1953: El primer choque con River

* Se arranca la temporada con la participación en un Pentagonal con River Plate de Argentina, el Rapid de Viena y los colombianos Millonarios y Santa Fe.
Hárold Valderruten fue uno de los jugadores promocionados de las canteras en esa temporada.

* En dicha instancia, los 'verdiblancos' vencieron al Rapid por 5-2 y al River Plate por 3-1. Fue la primera vez en la historia del club que se enfrentó al equipo 'millonario' de la Argentina.

* Para la segunda vuelta del Pentagonal, los 'verdiblancos' le ganaron a Millonarios 1-0, empataron 1-1 con el Rapid y perdieron ante River (4-1), Millonarios (3-2) y Santa Fe (3-1).

* Luego se participó en un triangular con Boca Juniors de Cali y el Independiente de Avellaneda argentino, alcanzando el título por mejor gol diferencia frente a su rival de patio. Le ganó a Independiente (2-0) y empató con Boca 1-1.

* Vino otra confrontación amistosa donde el Cali chocó con el Santa Fe y el Independiente de Argentina. Frente a los 'gauchos', el cuadro 'azucarero' perdió por 4-0 y derrotó a los 'Cardenales' por la mínima diferencia, 1-0.

* Fue un año de mucho fogueo con equipos de renombre internacional. Así, los 'verdiblancos' fueron invitados a un cuadrangular con motivo de la inauguración del estadio 'Atanasio Girardot' de Medellín, con la participación de Atlético Nacional, Alianza Lima de Perú y Fluminense de Brasil. Allá, el Cali se coronó campeón al empatar con Fluminense (1-1), derrotar a Alianza (2-1) y vencer a Nacional (4-3).

* Deportivo Cali tuvo una participación intrascendente en la segunda versión de la Copa Colombia, donde fue eliminado tempraneramente por el Cúcuta Deportivo.

* En materia de refuerzos, llegaron el uruguayo Manuel Sanguinetti y el argentino Norberto Gómez. La difícil situación financiera obligó a echar mano de jugadores colombianos. En ese sentido, llegaron Harold Valderruten, Héctor Briñez Montoya, Carlos González, Vicente Pinillos, Manuel Alvarez, Víctor Suárez, Jorge 'Chispas' Caicedo, Alfredo Millán, Marcos González y Pedro Márquez, además de regresar al club Guillermo Faín.

* Ese año el Cali registró su primer récord negativo al completar ocho partidos sin conocer la victoria. El equipo perdió con Boca (2-0), Nacional (0-1), Millonarios (3-1), Quindío (1-2) y empató con Magdalena (1-1), Cúcuta (3-3), Santa Fe (0-0) y Junior (2-2).

* El equipo terminó quinto en compañía del Cúcuta Deportivo.